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高二化学第六节 乙酸 羧酸人教版知识精讲
高二化学第六节 乙酸 羧酸人教版知识精讲
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高二化学第六节乙酸羧酸人教版【本讲教育信息】一.教学内容:第六节乙酸羧酸二.教学要求:1.掌握乙酸的酸性,酯化反应等化学性质。2.理解酯化反应,了解酯的水解反应。3.了解羧酸的简单分类,性质;了解甲酸性质。三.教学重点、难点:乙酸的酸性和乙酸的酯化反应。四.知识分析:1.乙酸(1)乙酸的分子结构乙酸的结构简式为,官能团为羧基(),基本性质表现为和键能够断裂。(2)乙酸的物理性质乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是117.9℃,熔点是16.6℃,易溶于水和乙醇,无水乙酸又称冰醋酸。(3)乙酸的化学性质①弱酸性(断键)(酸性比碳酸强)②酯化反应(断键)酸(羧酸和无机含氧酸)和醇作用生成酯和水的反应为酯化反应,在反应中,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合成酯。示踪原子法:如果用含氧的同位素的乙醇与乙酸作用,可发现,所生成的乙酸乙酯()分子里含有原子,这说明酯化反应的过程一般是:羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。8/82.乙酸乙酯的制取(1)浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。(2)盛反应液的试管要上倾,这样液体受热面积大。(3)导管末端不能插入溶液中,目的是防止受热不匀发生倒吸。(4)不能用代替,因为溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解,重新变成乙酸和乙醇。(5)实验中小火加热保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出。(6)饱和溶液的作用是:冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度(利于分层)、吸收蒸出的乙酸及乙醇。3.羧酸由烃基与羧基相连构成的有机物统称为羧酸,羧酸共同的官能团为羧基()。饱和一元羧酸的通式为。(1)羧酸的分类(2)羧酸的通性:化学性质与乙酸相似,如都有酸性,都能发生酯化反应。(3)醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的比较见表所示。物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与的反应与NaHCO3的反应乙醇增强中性能不能不能不能苯酚很弱,比弱能能能不能乙酸强于能能能能物别注意:(4)甲酸的性质甲酸既有羧基又有醛基,所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。8/8①具有的性质(甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸),如:(酯化)(复分解)②具有的性质,如:甲酸能发生银镜反应,也和反应:4.酯(1)酯的概念及酯的一般通式酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯。如:(乙酸甲酯)(硝酸乙酯)羧酸酯的通式为。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为,所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。(2)酯的通性物理性质:酯不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小,低级酯有果香味。化学性质:酯与水发生水解反应。如: 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。若在碱性条件下,生成的酸与碱反应,使平衡向酯水解的方向移动,水解程度大。【典型例题】[例1]已知酸性大小:羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基()取代(均可称为水解反应),所得产物能跟溶液反应的是()。(全国高考题)解析:根据酸性:羧酸>碳酸>酚,所以只有羧酸才能跟反应。根据羧酸定义,只有(C)物质中原子被羟基取代后才属于羧酸。而(A)水解后得醇,(B)水解后得酚,(D)水解后得醇,都不能与反应。答案为(C)。评注:本题运用的规律是:由较强的酸可得到较弱的酸。8/8[例2]胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为。一种胆固酯是液晶材料,分子式为。生成这种胆固醇酯的酸是()A.B.C.D.解析:根据胆固醇的分子式可知,胆固醇为一元醇,与此反应的酸为一元酸,据此可写出该酯化反应的通式(用M表示酸):根据质量守恒定律,可求得酸的分子式为,答案为(B)。[例3]A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C;B氧化可以得到C或D;D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是()。(全国高考题)A.B.C.D.氧化解析:根据题给信息其转化关系可表示为 ,则A为酯,B为醇,D为醛,C为酸,且B、C、D分子中所含碳原子数相同,A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍,从而可知,,,。故正确答案为(D)。评注:本题主要考查烃的衍生物的相互转化关系及从质量守恒的角度判断“量”的大小关系。[例4]A是一种邻位二取代苯,相对分子质量为180,有酸性,A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于溶液,并能使溶液显色(酸性大小:羧酸>碳酸>酚>水)。试写出A、B、C的结构简式。A:,B:8/8,C:。(广东省高考题)解析:由于A能水解,所以A是酯,其水解产物是两种酸性化合物,则一种是羧酸,另一种物质具有两种官能团,根据题意是酚羟基(使溶液显色)和(溶于)。由于B的相对分子质量为60,是乙酸,C的相对分子质量为,由此可确定C。答:;;。评注:解答此类有机推理题时,要注意把定量计算和定性推理结合起来,做到相互验证。[例5]化合物为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从A出发,可发生如图所示的一系列反应。图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物;化合物H的分子式为;G能进行银镜反应。回答以下问题。下列化合物可能的结构简式:A;E;K。反应类型(I);(II);(III)。反应方程式:HK;CE;C+FG。解析:根据A的物理性质知A为酯类。由H与溴水反应产生白色沉淀知H为苯酚,逆推知D为苯酚钠。由实验室制的反应:类推出: 等等。由A的分子式推知A为甲酯。根据A硝化时可生成四种一硝基取代物,可确定A的结构简式为:8/8答案为:A见上面结构简式;E为HCHO;K为反应类型分别为水解、酯化、取代。反应方程式为:【模拟试题】(答题时间:45分钟)一.选择:1.下列物质中各含有少量的杂质,能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是()。(沈阳市测试题)A.苯中含有少量甲苯B.乙醇中含有少量乙酸C.溴苯中含有少量苯D.乙酸乙酯中含有少量乙酸2.下列化合物中,既显酸性、又能发生酯化反应和消去反应的是()。A.B.C.D.3.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是()。A.乙酸乙酯和水;酒精和水;苯酚和水B.二溴乙烷和水;溴苯和水;硝基苯和水C.甘油和水;乙醚和水;乙酸和乙醇D.油酸和水;甲苯和水;己烷和水4.下列各组物质中,最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是()。A.丙烯、环丙烷B.乙酸、甲酸甲酯C.乙烯、1-丁烯D.甲醛、甲酸甲酯5.1mol分子式为的有机物在中完全氧化后,所产生的和8/8的体积相等,并消耗78.4L(标准状况)。该有机物的碳原子数n是()。(广东省高考题)A.2B.3C.4D.66.炒菜时,又加酒又加醋,可使菜变得味香可口,原因是()。A.有盐类物质生成B.有酸类物质生成C.有醇类物质生成D.有酯类物质生成7.羧酸A(分子式为)可由醇B氧化得到。A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合这些条件的酯有()。(西安市模拟题)A.1种B.2种C.3种D.4种8.某有机物的水溶液,它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是()。(广东省高考题)A.甲醛B.乙醛C.甲酸D.甲醇9.下列各组有机物中,当两种有机物以任意比例混合后,充分燃烧,所得的和的物质的量总是相等的是()。(哈尔滨市联考题)A.乙醇、乙醚B.乙烯、丁烯C.苯、苯酚D.丙烯酸、油酸10.化合物的中的被卤原子取代所得化合物称为酰卤。下列化合物中可以看作酰卤的是()。(全国高考题)A.HCOFB.CCl4C.COCl2D.CH2ClCOOH8/8试题答案一.选择:1.D2.C3.BD4.D5.B6.D7.D8.A9.B10.AC8/8
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